Александр Олешко родом из города Кишинёва, в котором о родился 23 июля 1976 года. Актёр рассказывал, что родители хоть и были инженерами, всегда любили творчество. Мать в детстве пела, а отец любил играть на саксофоне.
Когда мальчику было три года, папа ушёл из семьи — история негативно сказалась на маленьком Саше, который долго переживал из-за этого. Через несколько лет мать второй раз вышла замуж, и с новым отчимом у Олешко не сложились отношения.
— Я не знаю, почему мама с папой развелись. Это произошло, когда я был совсем маленьким. Как-то мама спросила меня, как я отнесусь к тому, что она выйдет замуж за человека, которого любит. Я был только рад этому. Когда мама была рядом, даже мухи боялись сесть на меня, — отмечал Олешко в программе «Секрет на миллион» на НТВ. — У нас с отчимом была правильно выстроена дистанция, тем более я всегда общался с родным отцом. Никаких ограничений у меня не было.
Воспитанием мальчика решила заниматься бабушка — ей хотелось, чтобы внук после пошёл учиться в духовную семинарию и стал священником. Мальчику не нравился такой расклад, так как он с детства обожал сцену, любил привлекать внимание публики и постоянно участвовал в школьных постановках.
Дома он любил наряжаться в разных персонажей, брал косметику и пытался нанести грим. В средней школе у Олешко начали хромать точные науки, зато русский и литература шли на ура.
После окончания школы Александр поставил родителей перед фактом: он едет учиться в Москву. Мама и отчим были против, но мальчик долгими уговорами всё-таки смог добиться своего — так парень попал в эстрадно-цирковое училище, куда его взяли с первой попытки.
Параллельно с учёбой он отправился на телевизионный кастинг, начав подрабатывать на местом телеканале. А сразу после выпуска из училища молодой человек подал документы в Щуку на курс Владимира Иванова.
Много лет спустя, когда Олешко стал звездой, он признался: студенческие годы были самыми радостными в его жизни. Он познакомился с прекрасными людьми, дружил с педагогами, а также получил необходимые для будущего знания. Кстати, много лет спустя, когда об Александре заговорили по всей России, он вернулся в Государственное цирковое училище, где стал работать педагогом по актёрскому мастерству.
— Худрук нашего курса Владимир Владимирович Иванов дал возможность репетировать с Этушем, Ширвиндтом, Максаковой, а это люди особенные. Людмила Васильевна Максакова — человек абсолютно не бытового существования, невероятная женщина в самых изысканных нарядах, в шлейфе дорогих духов. При этом на репетициях могла легко от всего этого отказаться — прыгала, танцевала, убеждала, только чтобы у студента получилась роль. Максакова приносила из дома редкие книги, призывала нас много читать. А ещё подкармливала голодных студентов домашней едой: то котлетами, то борщом, не говоря уж про овощи и фрукты. Такова традиция вахтанговской школы: твой педагог — твой старший товарищ. Максакова сама прошла через это, будучи студенткой Этуша, — вспоминал Олешко об учёбе в Щуке.
Изначально Олешко не столько цирковой, сколько театральный артист, который сразу после выпуска получил приглашение работать в «Сатириконе» Константина Райкина, МХТ Олега Ефремова, но он всё-таки решил попробовать свои силы в Театре сатиры. Увы, там у амбициозного артиста случились разногласия с худруком Валентином Плучеком.
В итоге он отправился в «Современник», куда его с радостью приняла Галина Волчек. Именно её Олешко считает своим учителем — режиссёр предложила ему сыграть Епиходова в постановке «Вишнёвый сад». Через некоторое время талант актёра разглядели в Театре имени Вахтангова, а за спектакль «Мадемуазель Нитуш» ему вручили «Золотую чайку».
Олешко никогда не отказывался от работы в интересных спектаклях, даже если это были антрепризы. Он участвует во многих постановках, которые с успехом идут в разных городах России. В последнее время Олешко играл в спектакле Театра сатиры «Где мы?», где его коллегами стали Фёдор Добронравов и Александр Ширвиндт.
В новогодние праздники он и его давняя подруга Нонна Гришаева устраивают рождественские представления для самых маленьких зрителей — обычно актёры читают им «Щелкунчика» под аккомпанемент симфонического оркестра. В другие года пара пробует «Красную Шапочку» и «Аленький цветочек».
Александр Олешко в начале 90-х, как и многие актёры, мечтал о съёмках в кино. Поэтому он после обучения в Щуке начал оббивать пороги кастингов, ему доставались эпизодические роли.
После пошли крупные роли в таких проектах как «Гардемарины-3», «Тайны дворцовых переворотов», «Кодекс чести». Снялся Олешко и вместе с Егором Бероевым в «Турецком гамбите», с Владимиром Вдовиченковым в «Августе. Восьмого».
Но узнала и полюбила его страна после сериала «Папины дочки», где он играл «олигарха Федотова», а проще «аллигатора», как его называли молодые актрисы. Особо публика восхищалась его тандемом с Екатериной Старшовой, сыгравшей Пуговку. После съёмок они ещё участвовали в программе «Жизнь прекрасна».
— Не проходит и дня, чтобы взрослые люди не подходили ко мне и не говорили: «Вы наш дядя Аллигатор, мы вас любим, уважаем!» Многие девочки, которые выросли у нас на глазах, уже нашли свою дорогу, — радовался Олешко.
Несколько раз он играл в комедиях вместе с подругой Нонной Гришаевой, а затем захотел серьёзных ролей. Например, в 2023-м в кино вышел детектив «Хитровка. Знак четырёх» — сценарий к нему написал Карен Шахназаров, а Олешко сыграл роль советского драматурга Владимира Немировича-Данченко.
В 2023-м Олешко вернулся в перезапуск «Папиных дочек» вместе с актрисами оригинального состава: на площадке появилась Лиза Арзамасова, Мирослава Карпович, Дарья Мельникова и другие.
После успеха в кино Олешко стали приглашать работать ведущим. Сначала это были небольшие проекты на разных каналах, а потом его пригласили на Первый канал в проект «Минута славы».
Также он стал звездой шоу перевоплощений «Большая разница» — там зрители увидели талант Олешко как пародиста, искусно копирующего звёзд российского шоу-бизнеса. Именно там он сошёлся с Нонной Гришаевой — этот дуэт до сих пор радует публику.
В 2014-м Олешко пригласили вести телепрограмму «Точь-в-точь». Несмотря на прекрасную работу, у Александра были и серьёзные конфликты с членами жюри — в частности, Леонид Ярмольник возмутился тем, что ведущий слишком болтлив и постоянно затыкает судей.
Ругался он и с Верником, который всё время был недоволен тем, что Олешко говорит больше, чем он.
— Какие могут быть недопонимания и скандалы? На съёмках «Один в один» у нас произошло счастливое открытие интересного дуэта. Мы самые настоящие творческие партнёры, которые с полуслова понимают друг друга! У каждого из нас есть своя территория, свои «отмычки» и способы разговора с публикой, артистами. Вообще, мы друг друга поддерживаем, и делить нам нечего, — успокаивал всех Олешко.
Три сезона Олешко вёл «Точь-в-точь», после чего у него закончился контракт с Первым каналом. Увы, продюсеры не смогли подобрать подходящее шоу для ведущего, поэтому он отправился на НТВ, где стал работать в проекте «Ты супер! Танцы». Ему понравился формат — на проект зовут детей, оставшихся без попечения родителей.
Через пару лет Олешко вновь вернулся на Первый канал, где стал вести «Сегодня. День начинается», а также попал в жюри телепередачи «Умники и умницы». Но и НТВ он не забыл — возрождённый «Устами младенца» не мог пройти мимо него.
Актёр попробовал себя и в озвучании — когда «Союзмультфильм» стал снимать «Тайный медовой долины», Олешко предложили подарить голос медвежонку Филу.
В 2021-м и 2022-м Олешко снова начал вести проект «Точь-в-точь» на Первом канале, а также стал членом жюри в музыкальном шоу «Две звезды. Отцы и дети».
Зимой 2023 года Олешко стал участником 7 сезона шоу «Три аккорда», где его соперниками стали Настасья Самбурская, Лариса Долина и другие. Он занял 3 место.
Слухи о личной жизни Александра Олешко появляются регулярно. Ему приписывали романы со многими звёздами шоу-бизнеса. Известно, что актёр был женат на Ольге Беловой — но отношения продлились лишь полтора года.
— Встретив свою супругу, я и представить не мог, что она будет такой. Одни называют происходящее между двумя людьми химией, другие — совпадением… Не знаю… Что-то волшебное произошло, когда мы с Олей поняли, что чувствуем друг друга и должны быть вместе, — признавался Александр.
Эту историю Олешко вспоминать не любит. Говорят, что, вступив в отношения, они ошиблись, так как перепутали любовь с сильной привязанностью и дружбой. Поэтому, чтобы не ломать друг другу жизнь, разошлись. Другие же считают, что Олешко просто договорился с бывшей женой и вступил в фиктивный брак ради прописки. Есть и другая версия: якобы Белова изменила ему с помощником Александра Калягина.
— Что было, осталось между нами. Напишите, прошла любовь, и всё. Возможно, мы слишком хорошо друг друга знали, что-то между нами сломалось… Но мы остались друзьями. Сегодня у нас хорошие отношения. Мы вместе снимаемся в сериале «Папины дочки». И договорились с Олей не выносить сор из избы, — говорит актёр.
В начале 2010-х он представил всем избранницу Викторию Минееву — девушка работала графическим дизайнером. Несколько раз их видели вместе на разных мероприятиях, но затем чувства остыли.
— Достаточно одной какой-нибудь фотосессии, официального заявления, как на человека обрушится огромная лавина внимания. Начнутся обсуждения, сплетни, домыслы… Вы представляете, что такое для женского, неприспособленного к публичной жизни хрупкого организма вынести все это? — рассуждал актёр.
В середине 2010-х стали активно писать про его роман с Нонной Гришаевой. Пара активно выходила в свет, снималась вместе и чуть ли не жила в одной квартире, что привлекало журналистов. Оба актёра не спешили опровергать свои чувства, писали даже о тайной свадьбе, которая якобы состоялась за границей. Но это оказалось неправдой.
— Нечасто рассказываю о своей личной жизни. Почему? Потому что она личная, она есть у меня. А зачем мне про неё что-то рассказывать, если за меня об этом рассказывает куча каких-то газет? Я о себе столько время от времени узнаю, что уши сворачиваются в трубочку и обратно. Поэтому я оставил эту тему для ваших коллег или для тех, кто это выдумывает или пишет, — сказал Александр.
Также все обсуждали скандальную историю Олешко с внебрачной дочерью. В 2018-м ему привели девочку и сказали: «Это ваша дочь».
— Сейчас время такое: все с палочками ходят, тесты ДНК делают. Это так опасно. Не знаю, чего хотят люди, которые так поступают. Наверное, денег или внимания. Я сразу ответил: «Спасибо большое, но я не её отец», — делился Олешко.
Почему же Олешко так уверен в том, что он не был отцом девочки? По его словам, он вступает в связь только с постоянными партнёрами и регулярно пользуется средствами контрацепции.
— У меня все под контролем! Так что я точно не её отец. Девочка была так напугана! У меня такое ощущение сложилось, что её к каждому артисту подводят и говорят: «Познакомьтесь, это ваша дочь!» Где сработает. А девочка растёт. И весь ужас в том, что она совершенно не знает, кто её настоящий отец, — добавил актёр.
В марте 2023 года во время интервью Лере Кудрявцевой Олешко признался, что счастлив во втором браке с прекрасной девушкой. На вопрос о детях он не ответил, также не стал раскрывать имя избранницы и её возраст. Журналисты до сих пор не смогли вычислить жену Олешко.
— Приготовлением пищи в моём доме занимается жена. Довольно давно женат, — сказал Олешко в ток-шоу «Секрет на миллион».
Александр Олешко не покидал Россию после февраля 2022 года. Более того, когда произошла некрасивая история с Иваном Ургантом, то многие посчитали — именно Олешко способен заменить телеведущего на Первом канале. Ходили слухи, что он возглавит вечернее шоу.
На данный момент такого не произошло, а сам Олешко продолжает работать ведущим не только на корпоративах (гонорар артиста превышает 3 млн руб.), а также снимается в сериалах. Например, в 2024-м зрители наблюдали за его ролью во 2 сезоне сериала «Папины дочки. Новые».
Не забывает Олешко и про театр — он выходит на сцену театра имени Вахтангова в спектакле «Павел I», который поставили по пьесе Дмитрия Мережковского.
В недавнем интервью, рассуждая о детях, Олешко сказал такие слова.
— Я не представляю, какой будет моя старость. Но если у меня не будет наследника — у меня есть близкие люди, которые принесут мне стакан воды, — заявил Олешко в программе «Однажды…» на НТВ.