В районе, где сейчас расположена Пионерская площадь, на рубеже 18 и 19 веков находился Семеновский плац. От этого места в 1836 —1837 годах проложили первую в России пассажирскую железную дорогу из Петербурга в Царское Село и Павловск.
По легенде, именно здесь великий драматург Александр Грибоедов находил материал для своих произведений, наблюдая за занятиями гвардейцев.
Не исключено, что знаменитая фраза из камеди «Горе от ума» «служить бы рад, прислуживаться тошно» родилась у автора, когда он видел, как под Новый год солдат Семеновского полка, вместо строевых занятий, заставляли помогать купцам возводить ярмарочные павильоны. Здесь и сегодня организуют одну из крупнейших зимних ярмарок.